Trung tướng Yamashita Tomoyuki (ngồi giữa) với nắm tay ấn lên bàn nhấn mạnh yêu cầu của ông về sự đầu hàng không điều kiện. Trung tướng Percival ngồi giữa hai nhân viên, tay ông đang nắm lại và để ở miệng (Hình từ Viện Bảo tàng Chiến tranh Đế quốc).

Vào ngày 6 tháng 11 năm 1941, Yamashita được bổ nhiệm làm chỉ huy Tập đoàn quân 25 Nhật Bản. Ngày 8 tháng 12, ông phát động trận Malaya từ những căn cứ đóng ở Đông Dương thuộc Pháp. Trong chiến dịch này, bao gồm cả sự kiện Singapore thất thủ vào ngày 15 tháng 2 năm 1942, 30.000 lính dưới quyền Yamashita đã bắt giữ 130.000 quân Anh, Ấn Độ và Úc. Đây là sự đầu hàng của một lực lượng do quân đội Anh chỉ huy lớn nhất trong lịch sử. Sau trận này, ông được mệnh danh là "Con hổ Malaya".

Trong chiến dịch và sau cùng là sự kiện Quân Nhật chiếm đóng Singapore, các tội ác chiến tranh mà quân Nhật nhằm vào thường dân và quân Đồng Minh, như tại bệnh viện Alexandra và thảm sát Túc Thanh. Vai trò Yamashita trong những sự kiện này vẫn còng là một vấn đề gây tranh cãi khi một số người cho rằng ông đã thất bại trong việc ngăn chặn các sự kiện này xảy ra. Tuy nhiên, chính viên sĩ quan dưới quyền Yamashita đã xúi giục hành động thảm sát tại bệnh viện và một số binh lính bị phát hiện có hành vi cướp bóc đã bị xử tử, và ông cũng đã đưa ra lời xin lỗi cá nhân đối với những nạn nhân của cuộc thảm sát.[1]